「書く」と「描く」の違いについては、「「見る」と「観る」の違い」よりも一般的で、よく知られていると言えるのではないかと思います。
「書く」は文字や文章を「かく」場合、「描く」は絵や模様・図形などを「かく」場合であり、「小説を書く」「文字を書く」、そして「似顔絵を描く」「模様を描く」といった使い分けをする訳です。当然、当サイトでは似顔絵については「描く」ですべて統一しています。
ただ、どちらも語源は「掻く」、つまり紙やキャンバスを引っ「掻く」というのが語源となっているという説があり、また、「描く」は「えがく」とも読む通り、「絵書く」を意味するといった話もあります。いずれにしても結局は、元々厳密に分けられているものではなかったということなのかもしれません。
日記を「かく」は、もちろん「書く」なのですが、そんな話をしていた際、「じゃあ絵日記はどっち？」などと何の気なしに聞いてきた人がいました。その時はその場にいた全員が「馬鹿馬鹿しい（笑）」と一蹴してしまったのですが、
「絵日記を描く」
「絵日記を書く」
なるほど、ちょっとしたニュアンスの違いではありますが、どちらもしっくりくるようなこないような・・・。「絵・日記」となっているから、後にきているほうが動詞にかかると考えれば、「絵日記を書く」が正解？？「描く」を使うなら、「日記絵を描く」でなければならないのか？？？（ちょっと屁理屈っぽくなってきましたね（笑））
この際、どちらが正しいのかという議論は置いておいて、主眼を置いているのが絵なのかそれとも日記（文章部分）なのか、当事者の気持ちが表れてしまうようで、どちらを使うかで受け取る側が抱くイメージも変わってきてしまいそうですね。こうして似顔絵に携わっている私は、もちろん前者（「絵日記を描く」）！
「書く」と「描く」のみならず、日本語には使い分けの難しい同様の例がたくさんあり、「どちらだろう？」と悩む度に、その奥深さを感じてしまいます。でも、似顔絵もそれに負けないくらい、奥深いものなんですよね！！
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